Il a fait partie des Harlem Heat jusqu'à ce que son frère l'abandonne pour la nWo après l'été 1998. Les Harlem Heat ont décroché sept fois les ceintures par équipe de la WCW entre 1994 et 1996. Au début de l'année 1998, il affrontera à plusieurs reprises Chris Benoit et Fit Finlay afin de défendre ou de regagner le titre T.V  à quatre reprises . Il a ensuite été sérieusement blessé par Bret Hart alors qu'il voulait devenir champion U.S. de la WCW. Durant l'automne, ses matchs se termineront souvent par l'intervention de son ancien partenaire, Stevie Ray, rentré dans la nWo. En 1999, les Harlem Heat se reforment et les ceintures par équipes reviennent. Midnight devient la nouvelle alliée des Harlem Heat. En l'an 2000, Booker et Stevie sont à nouveau séparés car Stevie Ray s'associe à Big T, J Biggs et Cassius. Booker T devient alors Booker et prend Kidman pour allié. Au printemps, il rejoint les MIA (Misfits in Action) sous le nom de G.I. Bro. Au début de l'été, il redevient Booker T. Il devient alors Champion de la WCW à trois reprises entre juillet et octobre. Il perd le titre à la fin novembre contre Scott Steiner et s'éloigne des rings pendant plusieurs mois.

Depuis le rachat de la WCW, BookerT a trouvé sa place à la WWE, et est même devenu champion intercontinental durant la mi-2003.