Il a été découvert par la légende de la lutte Killer Kowalsky alors qu' à l' époque il était culturiste.Il démarre sa carrière à la IWF,en mars 1992 sous le nom de Terra Ryzing.En 1994,il quitte la WCW.En 1995, il rejoint la WWF,où il devient Hunter Hearst Hemsley.

A cette époque, il entame quelques guerres avec Henry Godwinn et avec Ultimate Warrior! Le 21 octobre 1996, il bat Marc Mero pour remporter le championnat Intercontinental de la WWF.Il s'associe avec Chyna qui est son garde du corps en 1997. A cette même période, il remporte le " King Of The Ring ",ce qui propulse sa carrière!Puis, il crée la DX (D-Génération X )en 1998 - 1999, avec son ami Shawn Michaels.DX devient vite favori auprès du public.Ensuite,il quitte la DX pour se ranger au côté de Vince Macmahon.

En 2000,il détronne Stone Cold Steve Austin et Mick foley pour remporter son premier championnat de la WWF , ainsi que le " Royal Rumble 2000".Cette même année il épouse Stéphanie Macmahon, et c'est le début de l'ére " Macmahon - Hemsley"! Triple H se blesse au quadriceps gauche et doit quitter l'arène avec l'aide des médecins après avoir perdu son championnat en Mai 2001.

Après 8 mois de réhabilitation,il revient à la WWF,le 7 janvier 2002 !
En 2003, il est 7 mois de suite champion de la WWE et perd la ceinture aux mains de Goldberg. C'est durant cette année qu'il se marie dans la "vraie" vie avec Stephanie McMahon !