En dépit de ses drames personnels, l'héritier de Ric Flair s'est amélioré en tant que lutteur et a réussi à trouver sa propre identité dans l'ombre de son père. Il rejoint la WCW à 19 ans et est contre son père et les Horsemens. En effet, il rejoint la NWO Wolfpack menée alors par Hollywoood Hulk Hogan, Kévin nash, Scott Hall, Lex Luger et Torrie Wilson, qui elle, devient par la suite la petite amie de David (pas logtemps, elle est mariée à Kidman aujoud'hui). Il gagne ensuite la ceinture U.S de la WCW et la ceinture de champion par équipe avec Crowbar. Le 12 Juin 2000, alors qu'il est membre du New Blood avec Vince Russo, il bat son père et le fait retirer du monde de la lutte. Il rase alors la tête du Nature Boy ainsi que celle de son petit frère, Reid.

David a été diplômé d'Hopkins High School, une université à proximité de sa ville natale, Minneapolis. Il réside actuellemnent à Baltimore.

Depuis quelques apparitions à la NWA TNA, il est disparu du monde du catch !